Síntese e avaliação antifúngica do benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo contra espécies de Candida spp. e estudo da associação com anfotericina B

  • Rodrigo Ribeiro Alves Caiana
  • Joyse Maria Braga dos Santos
  • Josivan Pereira da Silva Júnior
  • Jadson de Farias Silva
  • Wylly Araújo de Oliveira
  • Juliano Carlo Rufino Freitas http://orcid.org/0000-0003-4617-4084

Resumo

Introdução: O número crescente de infecções causadas por fungos e o surgimento de microrganismos resistentes tem sinalizado a necessidade da busca por novos agentes antifúngicos, fomentando a pesquisa em moléculas promissoras, como os O-glicosídeos. Objetivo: Partindo dessa premissa, objetivamos a síntese e investigação da atividade antifúngica do benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo isolado e quando associado com a anfotericina B. Material e métodos: Inicialmente foi sintetizado o benzil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo a partir da reação entre o 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal e álcool benzílico via catálise ácida e irradiação ultrassônica seguida por sua hidrólise em meio básico para levar ao benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo. Este foi submetido à avaliação antifúngica por meio do método da microdiluição em caldo e estudo da associação com a anfotericina B pelo método de Checkerboard. Resultados: O benzil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo e o benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo foram obtidos em excelentes rendimentos 91 e 94 %, respectivamente. O benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo apresentou atividade antifúngica apenas contra as cepas de Candida albicans ATCC 76615, Candida albicans ATCC 76485 e Candida guilliermondiiLM 103, e sua associação com a anfotericina B foi classificada como indiferente. Conclusão: Estes resultados possibilitam futuros estudos envolvendo esta classe de moléculas, avaliação dos possíveis mecanismos de ação e avaliar outras atividades biológicas, uma vez que esta classe molecular sustenta a expectativa de baixa toxicidade, devido ao seu padrão de biocompatibilidade.

Descritores: Síntese Química; Metabolismo dos Carboidratos; Fungos; Candida.

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Publicado
2020-04-20
Como Citar
Caiana, R. R. A., Santos, J. M. B. dos, Silva Júnior, J. P. da, Silva, J. de F., Oliveira, W. A. de, & Freitas, J. C. R. (2020). Síntese e avaliação antifúngica do benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo contra espécies de Candida spp. e estudo da associação com anfotericina B. ARCHIVES OF HEALTH INVESTIGATION, 9(5), 395-402. https://doi.org/10.21270/archi.v9i5.4867
Seção
Artigos Originais